明朝洪武年间，有一个姓龙的读书人，本来是南京人。
他的远祖在宋朝时做京官，后来跟随隆佑花孟太后南迁，就在江西安了家，子孙繁衍，世代保持读书人的本色。龙生排行第八，六七岁时，年长的人教他诗词，他听完就能背诵。九岁时就通晓属对，作五、七言和绝句诗都值得一看，众人都赞扬他聪明。
龙生有一个姑姑嫁给祖家，她特别喜欢龙生，龙生常往来于姑姑家中，那里的人对他也十分熟悉。他姑父有个异母兄弟，虽然住在一起。但是分灶吃饭。这个异母兄长已经亡故，只有嫂嫂练氏和二个儿子三个女儿还在。三女中大女、二女都已嫁人，只有小女儿待字闺中，长得非常漂亮，比龙生大三岁。龙生虽然是少年，但聪颖敏捷，又和顺谨慎，并不贪玩。并且善于观察别人的意思。所以祖氏一家听到龙生来，没有一个不喜欢的，小女儿也把龙生看作自家兄弟，不再回避。
练氏听龙生的姑姑称赞龙生好学上进，很想让龙生做自己的小女婿，而小女儿也眷恋注目龙生。祖家庭院里有一株凤尾松，已经有百年树龄。龙生有一天在凤尾松旁吟诵，小女儿看看周围没有其他人，就走近龙生，在凤尾树下对龙生说道：“家母听您姑姑夸您聪明，想把我许配给您，我也愿意做您的妻子，托您姑姑作主，只是不知道您父母意下如何？假如我们因缘相合，能够成为夫妇，就是死了也没有遗憾！不然的话，我嫁的人，不是商人的儿子，就是田家的儿子，纵然是金玉堆满堂屋，田地连成东西，我还是不愿意。”
龙生说：“能够有你作为妻子，我一生就心满意足了。”于是两人指着凤尾松发誓：“如果我们的好事能成功，那么凤尾松就开花结果；事情如果不能成功，那么凤尾松就根枯叶死。”盟誓完毕，大家就散开了。
龙生在祖家逗留周旋，大大小小的人都喜欢他，小女儿更加敬慕他。有一次，她曾经亲自送茶给龙生，龙生接了茶后，开玩笑说：“茶已经喝了，就不怕不成功了。”家里人听到后，也不问他们而当作事实接受了。不巧龙生的姑姑与练氏妯娌对立，并不和睦，所以她表面上怂恿赞成这件事，暗地里却阻拦反对，因而龙生的父母犹豫不决，但女方并不知道这个情况。龙生曾告诉女子说：“你既然不便马上议婚，我也不能马上纳聘，我回去与家母商议，必定要让你做我的妻子才罢休。”小女儿家里很贫穷，从来不曾有丝织的衣服上身，也从不施用脂粉。但是，荆枝为钗，粗布为裙，却打扮得整整齐齐，身上没有一点脏斑。甚至是裹脚布，也洗得雪白。再加上她性格平和，特别柔顺，纺织的精美，剪裁的灵巧，在全家族中是头一位。两个嫂嫂对她十分妒忌，她也不计较。龙生看重她的为人，更加有与她成为伉俪的决心，但是良媒难得，姑姑又不极力赞成，两下里拖延，岁月慢慢地流逝。
龙生行过冠礼之后，就去参加科举考试，到女子家的机会渐渐稀少。但是女子想念龙生，从来没有忘怀过，只有她母亲知道她的心思，就开导她说：“我派人到龙生家去谈你的婚事，早晚总会有定论，你也不要独自在心中煎熬，白白损毁了容貌。”过了一段日子，龙生又来到祖家，虽然说是看望姑姑，而真正的目的还在于看看祖家的小女儿。龙生在姑姑这里住了好几天，小女儿的两个嫂嫂都回娘家去了，她独自一人在小楼上纺织。楼的下面有一条深深的巷子，一直通往后花园，巷道则用半砖垒起的石迳以便登楼。龙生从后花园回来，听到小女儿的纺织声，就直奔小女儿纺织的小楼。小女儿见龙生来到，喜气洋溢在脸上，停止纺织，互行礼节，然后和龙生相对而坐，一边纺织一边谈话。小女儿顺便就把自己的生辰八字告诉了龙生，让龙生找人推算，预测是否和合。又同龙生详细谈起家里事情。龙生被她的情意感动，就随口涌了一首诗赠送给她。诗为：
曲栏深处一枝花，艳何曾识露华？素质白攒千瓣玉，香肌红映六铢纱。金铃有意频相护，绣幄无情苦见遮。凭仗东皇须着力，向人开处莫教差。
小女儿读书不多，只是识几个字而已，就对龙生说：“你应该解说一下，让我听听。”龙生便一句一句的阐释意义。小女儿笑着说：“日后我如果能侍奉你，你一定要教我作诗。
我虽然愚昧，但是日久一定也能成功。”龙生说：“妇人女子，特别聪明，凭着你聪慧的心思，学会写诗是很容易的。”
于是就代她答了一首诗：
深谢韶光染色浓，吹开准拟倩东风。生愁夕露凝珠泪，最怕春寒损玉容。嫩蕊折时飘蝶粉，芳心破处点猩红。金盘华屋如堪荐，早入雕栏十二重。
龙生又详尽地为她解说了诗意。小女儿说道：“常听说您才思敏捷，今天看来确实这样，使我对你更加景仰了！”于是长久地注视着龙生，说：“看您的神色和志向，绝对不是平庸无为的人，以后一定会富贵显达。我打算把自己衰弱的体质托付给您，并非有其他企图，只因为父亲早亡，母亲渐渐年老，大哥在衙门里当抄写公文的小吏，二哥又身陷官府的差役，两个嫂嫂凶悍可恶，这都是您所深知的。只要能够远离凶恶犷悍，让我们结为婚姻，纵然您没有官职，我不做诰命夫人，也不失为读书人的妻子。万一我不幸流落到俗人手中，那我只有一死而已！希望您考虑谋划这件事。”龙生开始的时候不过是喜欢她的容貌，没有想到她一个美女有如此见识，自此以后他愈加将婚约这件事挂在心上，惟恐耽搁了。
不久，小女儿的兄长因为差役而被废黜，家道也随之中落。龙生的父母无意再与祖家缔结婚约，就推辞了这门亲事，因此，这件事就没有指望了。龙生私下写了一篇长诗寄给女子。诗曰：
我昔正髫年，笑骑竹马君牀边。手持青梅共君戏，君身似玉颜如莲。爱我聪明耽笔砚，美质文章紫骝健。风鬟雾鬓绯染唇，凤尾丛边回见。层楼窈窕洞房深，春纤缕缕抽冰线。蹇修不来奈若何？罗带同心意乖愿！绣襦甲帐隔天涯，未解离魂学张倩。君知许嫁谁人家，我行射策黄金殿。回首清河梦寐中，目断巫山泪如海。
一天，练氏走亲戚留宿在姻亲家中，两个嫂嫂寻机会挑衅，与小姑子大闹一场。小女儿平时深处闺房，禀性善良，不敢出声，又不能骂，但是又实在忍受不了怨愤，加上与龙生的婚约突然断绝，凄凉憔悴，独自一人无处依靠，这天晚上，竟吊死在小楼上。母亲回来，见状悲痛欲绝，亲手给女儿洗涤装敛，在胸前找到一个绣花的袋子，里面密藏一幅杏花笺，打开一看，原来是龙生寄给她的诗词。母亲不忍心违背女儿的意愿，仍把绣花袋子放入棺木。龙生听到祖家小女儿死的消息，假托看望姑姑，跑来吊唁。到了祖家，他心爱的女子已是珠沉璧碎，玉殒花飞，快要入土了。龙生泪如雨下，悲痛欲绝，但也只能把女子送到葬处，在墓穴上覆土成坟，然后不胜伤感地回家了。
几年以后，龙生果然中了科举高第，后来又担任要职，显赫于一时，虽然另外娶了妻妾，但在感情上仍然久久忘怀不了练氏的小女儿。他经常与天师无为张真人谈论鬼神，偶尔也说起练氏小女儿的事。张真人见龙生思念深切，就画符焚化超度女子，过了几天，龙生梦见了女子，说：“我自从辞别人世，已经二十多年，阴曹地府查阅簿籍，认为我应当生三个儿子，寿命到六十岁，结果气数还没有尽，却死于非命，要让我再作女人，了结前世的冤孽。昨天承蒙张真人的道力，天府下达，今天要前往河南府洛阳县在城胡氏家投胎做男子了。感谢郎君对我的厚爱，生死都不忘记我，只遗憾无法报答你了。郎君正当富贵，官位会达到人臣最高一级，福寿丰盛隆厚，子孙繁多兴盛。”说完，拜谢龙生，就离开了。走了几步，又回过头来说：“郎君好好保重，我与你永别了！”突然间身形就不见了。龙生醒过来后，几乎不能忘怀，就派人到女子家去看那株凤尾松，原来已经枯死好几年了。龙生于是作了一首《哀凤尾歌》道：
有草有草名凤尾，仙人种在丹山里。世间百卉避芳菲，珊瑚宝树差堪比。柔美绝似凤凰翎，号以佳名同凤称。海上行迟珠露湿，洞箫品彻彩云停。
娟娟旎旎犹贞静，琉璃刻叶琅柄。九苞健翮时下来，五色奇文烂相映。日影照耀晴筛金，盛夏丝丝风满林。艳阳不作桃李态，晚岁实坚松柏心。华堂清处摇新翠，曾与飞琼翠阴会。倚从未许暂偷香，指树惟期终作配。那知万事终非真，幽芳淑质俱成尘。绮槛灵根凋百岁，绣房丽色殒三春。凤兮遇昨来过此，弄玉台倾凤尾死。鸳鸯瓦落野棠青，孔雀展欹土花紫。感时抚旧恨悠悠，碧羽琼蕤万古休。
败砌颓垣蛩吊月，荒烟老树鸟啼秋。花草重栽春又绽，镜破钗离永分散。因歌凤尾寓深哀，留与多情后人叹。